Ihr bewegt euch einfach zu wenig 
Der Schlüssel schläft irgendwann <5 Minuten ohne Bewegung ein, dann funktioniert auch das Keyless Entry nicht mehr.
Eben um diese Angriffe mit Reichweiten Verlängerung zu unterdrücken.
Der wacht also erst wieder auf wenn eine Bewegung erkannt wird.
Vielleicht sind deine Beschleunigungswerte zu gering um den Schlüssel aufzuwecken. 
Oder einfach mal mit dem Schlüssel in der Tasche zum Auto hüpfen.
Gegen diese Theorie spricht aber, dass er dann beim Druck mit dem Finger auf den Sensor am Türgriff entriegelt, wenn man mit dem Schlüssel in der Hosentasche davor steht. Wenn der Schlüssel "schlummern" würde und kein Signal sendet, dann dürfte der Smart ja auch wenn man davor steht und dort drückt nicht entriegeln. Wenn die Kommunikation Schlüssel <-> Fahrzeug nur vom Schlüssel zum Fahrzeug funktioniert, kann das also nicht der Grund sein. Sollte eine bidirektionale Kommunikation möglich sein, dann wäre das Szenario denkbar unter der Voraussetzung, dass der Schlüssel sich bei wenig Bewegung nicht ganz deaktiviert, sondern in eine Art Standby-Modus geht. Würde aber dann aus Energiespar-Gründen eigentlich ja wenig Sinn machen, wenn der Schlüssel dann zwar nicht permanent sendet, aber permanent lauscht.
Ich habe übrigens vor ein paar Tagen die Batterie im Schlüssel getauscht durch eine sehr hochwertige, namhafte Longlife-Batterie und habe tatsächlich das Gefühl, dass er deutlich zuverlässiger entriegelt, wenn ich mich annähere.
Zu der Absperr-Problematik: Ich glaube tatsächlich, dass der Smart relativ genau orten kann, wo der Schlüssel sich befindet. Wenn ich mit Schlüssel in der Hosentasche an der Fahrertüre stehe oder im Auto sitze, dann geht der Kofferraum-Fußkick hinten am Auto nicht. Wenn ich direkt vor der Heckklappe stehe, dann schon. Er entriegelt ja auch nur den Kofferraum, wenn man sich von hinten nähert und dann den Kofferraum öffnet. Der Kofferraum-Bereich scheint also eine besondere Zone zu sein am Auto, von daher könnte ich mir auch vorstellen, dass er verriegelt, wenn man den Schlüssel im Kofferraum liegen lässt. Ich habe ihn ein einziges Mal nach einem Fahrerwechsel in die Cupholder Ablage in der Mittelkonsole gelegt und beim Aussteigen drin liegen lassen und da hat sich nichts verriegelt. Habe es zum Glück gleich bemerkt, sonst hätte jeder einsteigen und weg fahren können.